เขาสามารถจับคู่กับลิลลาร์ดในแดนหลังของพอร์ตแลนด์ได้ด้วยซ้ำ หลังจากที่ San Antonio Spurs คว้า Victor Wembanyama วัยรุ่นชาวฝรั่งเศส ด้วยตัวเลือกอันดับต้น ๆ และ Charlotte Hornets นำ Brandon Miller ออกจาก Alabama เฮนเดอร์สันก็ตกลงไปที่ แทงบาสออนไลน์ Blazers ด้วยอันดับ 3 เฮนเดอร์สัน เด็กวัยรุ่นสูง 6 ฟุต 2 คนจากจอร์เจียซึ่งเทียบได้กับรัสเซล เวสต์บรูก ใช้เวลาสองปีกับ G League Ignite